Vincenzo Montella, 18 Haziran 1974 tarihinde İtalya'nın Pomigliano d'Arco şehrinde doğdu. Futbolculuk kariyerine 3. Lig'deki Empoli'de başlayan Montella, 1996 yılında Serie B'de mücadele eden Genoa'ya transfer oldu. İlk sezonunda attığı 21 gol, Sampdoria'nın dikkatini çekti ve böylece ilk kez Serie A'da forma giyme şansı elde etti.
1999 yılında, 15,3 milyon Euro karşılığında Sampdoria'dan transfer olduğu Roma'da efsanevi bir oyuncu haline geldi. Roma'nın 2001 yılındaki şampiyonluğunda önemli bir rol oynadı ve İtalya Milli Takımı formasını da 20 kez giyerek ülkesini Avrupa Futbol Şampiyonası ve FIFA Dünya Kupası'nda temsil etti.
Montella, futbolculuk kariyerini 2009 yılında Roma formasıyla noktaladı.
TEKNİK DİREKTÖRLÜK KARİYERİ
Futbolculuk kariyerinden sonra teknik direktörlük alanında da başarılı bir kariyere imza atan Montella, sırasıyla Catania, Fiorentina, Milan ve Sevilla gibi önemli kulüplerde görev yaptı. Son olarak Trendyol Süper Lig'de Yukatel Adana Demirspor'u çalıştırdı.
Samet Aybaba'nın yerine göreve başladığı Adana Demirspor'da, ilk sezonu ligi 9. sırada tamamladı. İkinci sezonunda ise takımını 4. sıraya taşıdı ve Mavi Şimşekler'i tarihinde ilk kez Avrupa kupalarında oynama şansına eriştirdi.
Ancak, Montella ve Adana Demirspor'un yolları 12 Haziran 2023 tarihinde kulüpten yapılan açıklama ile karşılıklı anlaşarak ayrıldı.
