Birinci efsaneye göre, Selçuklu Sultanı Alâeddin Keykubat, kızı için medreseyi yaptırmaya karar verir. Ancak savaşa katılarak şehit düşünce, medresenin yapımı yarım kalır. Bu rivayette, sultanın şehadeti nedeniyle medresenin inşasında çalışan mimarlar, ustalar ve kalfaların ödeme alamadan işlerini bıraktığı anlatılır, bu da medresenin tamamlanamamasına sebep olur.
İkinci efsaneye göre ise, medresenin inşasında çalışan usta ile çırak arasında bir rekabet söz konusudur. İki minarenin biri usta, diğeri çırak tarafından yapılmaktadır. Çırağın minaresi zamanla ustasınınkinden daha gösterişli hale gelir. Ancak usta, çırağın başarısını içine sindiremez, ancak bu konuda sessiz kalır. Çırağın gururu arttıkça, ustasını geçtiğine inanmaya başlar. Bir gün sıcak bir günde çalışırken çırak, su istemek için ustasına seslenir. Bu olay, çırağın gururunu ifşa eder ve medresenin inşası tamamlanamaz.
Çifte Minareli Medrese'nin hikayesi, ustasının gururunu incitip intihar etmesi ve bu trajik olayın çırağı da etkileyerek aynı kaderi paylaşmasını içeren efsane, yıllar boyunca söylenegelmiştir. Rivayete göre, gururu kırılan usta, "Usta idim oldum şegirt, Al bardağı suya seğirt..." diyerek kendisini minareden aşağıya atar. Çırağı da bu durumu görmek ve üzülmekten dolayı, "Ustam gitti ben ne dururum..." diyerek aynı şekilde intihar eder. Bu trajik olayı fark eden diğer bir çırak da, pişmanlık ve üzüntü içinde ustasının ardından giderek kendisini minareden atar. Bu olayın ardından işçiler de üzülerek işlerini bırakır ve böylece medresenin yapımı yarım kalır.
Mimari detaylara bakıldığında, çırak tarafından yapılan sağ minarenin daha gösterişli ve işlemeli olduğu, sol minarenin ise usta tarafından yapıldığı ve daha sadeliğe odaklandığı görülmektedir. Bu farklar, efsanenin mimari detaylarla desteklendiği izlenimini verir.
Çifte Minareli Medrese'nin tarihî önemine dair Evliya Çelebi'nin sözleri ise yapıya duyulan hayranlığı yansıtmaktadır. Evliya Çelebi'nin, "Bu cami termim / tamir edilse kürre-i arzda misali bulunmaz bir eser olur…" ifadesi, medresenin eşsiz mimari yapısına vurgu yaparak, onun dünya genelinde benzersiz bir eser olduğunu belirtir.
Ancak, bu efsane ve rivayetlerin tarihi gerçekleri yansıtıp yansıtmadığı belirsizdir. Medresenin yapımına dair somut tarihî kayıtların eksikliği, bu gibi efsanelerin zamanla oluştuğunu ve kültürel anlamda medreseye bir derinlik kattığını göstermektedir.
