Birinci Haçlı Seferi sırasında Bilecik Bizanslılar tarafından tekrar ele geçirilmiştir. Bu dönemde Selçukluların bir boyu olan Kayılar, Ertuğrul Gazi'nin liderliğinde batıya doğru göç etmiş ve 1230'lu yıllarda Söğüt ilçesi ve çevresine yerleşmişlerdir.
Bilecik: 1230'lu yıllar
Osmanlı vaka-i namelerinde Kayıların Söğüt ve çevresine yerleşme tarihi olarak 1230’lu yıllar olarak belirtilmektedir. 1231 yılında İznik İmparatoru, Selçuklu sınırına saldırdığında Selçuklu Sultanı I. Alâeddin Keykubat Bizanslılara karşı bir sefer düzenlemiş, Ertuğrul Bey de bu sefere akıncı olarak katılmıştır. Sultanönü mevkiinde meydana gelen savaşta Bizans ordusu yenilmiş, Karacadağ ve Söğüt dolayları Büyük Selçuklu Devleti’nin kontrolüne geçmiştir. I. Alâeddin Keykubat Belekoma (Bilecik) Tekfurunu vergiye bağlamış; savaşta büyük yararlıklar gösteren Ertuğrul Bey’e Söğüt’ü mülk, Domaniç’i de yaylak olarak vermiştir. Ertuğrul Gazi'nin 1281 yılında vefat etmesiyle oğlu Osman Bey, Söğüt uç beyliğini kurarak (1284) bölge ve dünya tarihi açısından bir dönüm noktası oluşturmuştur.
Babasının yerine geçen Osman Bey, 1286 yılında İnegöl yakınındaki Hisarcık kalesini Bizanslılardan almıştır. Ardından, 1287 yılında İnegöl Tekfuru’nu Domaniç yakınlarındaki İkizce’de (Erice) mağlup etmiştir. Osman Bey ve silah arkadaşlarının Bizans Tekfurları ile olan savaşlarını izleyen Selçuklu Sultanı III. Alâeddin Keykubat büyük bir ordu ile Karacahisar önlerine gelmiş, Osman Bey’in kuvvetleriyle birleşerek Bizans’ın elindeki bu kaleyi kuşatmıştır. Kuşatma devam ederken Selçuklu Sultanı geri dönmüş, ancak Osman Bey'e bir sancak, tuğ, âlem ve gümüş takımlı bir at göndererek Söğüt ve Eskişehir'i içine alan bu sancağı Osman Bey'e vermiştir. Karacahisar’daki Rum kilisesini camiye çeviren Osman Bey, kendi adına ilk kez hutbe okutarak (1289) bu olaylar, Osmanlı Devleti'nin kuruluşunun ilk işaretleri olarak kabul edilmektedir.
O dönemlerde Türklerin elinde olmayan ve bir Bizans kenti olan Bilecik'in Osman Bey tarafından fethi ise 1299 yılında Belekoma kalesi ve Yarhisar’ın fethedilmesiyle gerçekleşmiştir.
Bilecik, Osmanlı İmparatorluğu'nun yönetiminde Yıldırım Bayezid dönemine kadar kalmıştır. Ancak, 1402 yılında Ankara Meydan Muharebesi'nde Bayezid’in Timur'a yenilmesi sonucunda 2 ay kadar Timur’un hâkimiyetine geçmiş, ardından Çelebi Sultan Mehmet tarafından geri alınmıştır. Bu tarihten sonra, Osmanlı yönetimi altında Bilecik giderek gelişmiş, ancak, şehrin bulunduğu alanın yerleşim için uygun olmaması gelişmesini engellemiştir. Yine de Bilecik, Bursa ve İznik’ten Eskişehir’e ve Anadolu içlerine giden yol üzerinde önemli bir konaklama ve dinlenme yeri olarak önemini korumuştur. Şehir, İstanbul-Bağdat demiryolu kenarında kurulmuştur, bu da Trakya ve Marmara bölgelerini İç, Güney ve Güneydoğu Anadolu bölgeleriyle Ön Asya’ya bağlamaktadır.
Roma ve Bizans dönemlerinde şehir merkezinin küçük olduğu düşünülse de, Türklerin eline geçtikten sonra önem kazanmıştır. Bilecik, Osman Gazi'nin fethettiği ilk önemli kale olması ve Şeyh Edebalı Türbesi'nin burada bulunmasıyla dikkat çekmiştir, bu da şehre olan ilgiyi artırmıştır.
Milli Mücadele döneminde: Bilecik
24 Nisan 1920'de San Remo Konferansı'nda kararlaştırılan Sevr Antlaşması, 11 Mayıs 1920'de Osmanlı Hükümeti'ne incelenmek üzere sunuldu. Antlaşmanın kabulünü kolaylaştırmak ve Sevr hükümlerini uygulamak amacıyla, İtilaf Devletleri'nin teşvik ve desteğiyle Yunan ordusu 23 Haziran 1920'de Anadolu'da ve Trakya'da saldırıya geçti. Bursa'nın, Balıkesir'in, Uşak'ın ve Nazilli'nin ardı ardına işgal edilmesiyle Sevr'in uygulanmasını sağlamak ve antlaşma maddelerinde değişikliğe izin vermemek bu saldırının temel hedefiydi.
Sultan Vahidettin'in başkanlığında toplanan Şüra-yı Saltanat 22 Temmuz 1920'de, "zayıf bir mevcudiyeti, mahva tercih edilmeğe değer" görerek antlaşmanın onaylanmasına karar verdi. Tevfik Paşa, Türk topraklarını parçalayan, milli şeref ve haysiyetle uyumsuz olan bu antlaşmayı imzalamayı reddedince, Damat Ferit Paşa tarafından görevlendirilen Reşat Halis Bey, Hadi Paşa ve Rıza Tevfik (Bölükbaşı) Bey, Sevr Antlaşması'nı 10 Ağustos 1920'de imzaladılar. Ancak, Sevr Antlaşması Türk milleti ve Mustafa Kemal Atatürk tarafından asla kabul edilmemiştir.
Atatürk, idealist arkadaşlarının rehberliğinde Ankara'da çağdaş bir parlamento kurarak padişahı devre dışı bırakmayı başardı. Kararlı bir şekilde düşmana karşı bir ölüm kalım mücadelesi başlatıldı, düşman ülkeden atıldı ve ardından modern bir Türk Devleti kuruldu.
Bu süreçte Anadolu'daki kararlı hareket, İstanbul'da padişah yönetiminde büyük bir panik yarattı. Bab-ı Ali hükümeti, Kuva-i Milliye hareketlerini bastırmaya çalıştı, ancak başarılı olamadı. Bu nedenle, Damat Ferit Paşa kabinesi istifa etmek zorunda kaldı ve yerine Tevfik Paşa tarafından yeni bir hükümet kuruldu.
Kurtuluş Savaşı'ndan büyük yaralarla çıkan Bilecik, savaşın getirdiği sosyal ve ekonomik çöküntü nedeniyle Cumhuriyet dönemine oldukça zayıf bir şekilde girmiştir.
Bilecik halkı, Kurtuluş Savaşı'na tüm gücüyle katılmış, milis kuvvetleri ve düzenli ordularımıza binlerce evladını vermiştir. Şehir, savaştan yanmış, yıkılmış ve tam bir enkaz halinde ortaya çıkmıştır. 1920'lerde 12.000 olarak tahmin edilen şehir nüfusu, savaş sonrasında 4.000'e kadar düşmüştür.
Savaştan önce Bilecik, bölgenin önemli ipek endüstrisi merkezlerinden biriydi; şehirde bir dönem çok sayıda ipekçilik tesisi ve ipek kadife üreten fabrika bulunmaktaydı. Ancak, çıkan yangınlarda bu fabrikalar ve tesisler tamamen yok olmuştur. Ayrıca, diğer fabrikalar ve işyerlerinin de yanmasıyla il ekonomisi büyük bir çöküntü yaşamıştır. Cumhuriyet döneminde, sosyal ve ekonomik yaralarını iyileştirmeye çalışan Bilecik, ilk olarak tarım faaliyetlerinde gelişme göstermiştir. Ancak, 1970'lerden itibaren endüstriyel gelişme sürecine girmiştir.
