M.Ö. 336'da Büyük İskender, Persleri yenerek Anadolu'nun birçok yerinde olduğu gibi Bolu'yu da ele geçirdi. Ancak, İskender'in ölümüyle Makedonya'nın yıkılması sonucunda Bolu bölgesinde Bitinya Krallığı ortaya çıktı.
Bolu: Diğer adı
Trak göçleriyle Sakarya ve Filyos Nehri yaylarına yerleşen halk, Bithyn adını aldı. Bithynler, Bolu'nun da içinde yer aldığı Kuzeybatı Anadolu'ya "Bithynia" adını verdiler. Bu dönemde Bolu Ovası ve çevresi, Bithynler tarafından Salonia Campus olarak adlandırıldı ve Romalılar tarafından "Claudio Polis" olarak değiştirildi. Bu isim de Bolu'nun adının "Polis"ten geldiği düşünülmektedir.
Şehir, üç tepe üzerine kurulmuş olup iç ve dış surlarla çevrilmiştir. Halı Hisarı bölgesinde, şehrin kuzeyinde, bu surların kalıntıları gözlemlenebilir. Malazgirt Zaferi'nden sonra batıya yayılan Türkmenler, üç yıl sonra Bolu'ya yerleştiler. Selçuklu Devleti'nin komutanları, Bolu'yu fethederek bölgeyi ele geçirdi. Osmanlılar zamanında Bolu, Osman Gazi tarafından ilk kez akına uğradı. Bolu'nun tamamının fethi ise Orhan Gazi döneminde gerçekleşti.
Osmanlı yönetimi altında Bolu, şehzadeler arasındaki savaşlara sahne oldu. Ankara Savaşı'nın ardından Timur'un saldırılarına maruz kalmayan Bolu, Osmanlı Devleti'nin ikinci kurucusu Çelebi Mehmet'i barındırdı. Çelebi Mehmet'in Osmanlı Devleti'ni birleştirmesinden sonra Bolu, düzenli bir yönetim altına girdi.
1324-1692 yılları arasında Bolu, 36 kaza ile bir sancak beyliği olarak varlığını sürdürdü. XVI. yüzyılda ikinci derecede bir şehzade sancaklarından biri haline geldi. 2. Bayezit döneminde Şehzade Süleyman (Kanuni) Bolu'ya atandı. 1683-1792 yılları arasında Bolu, Voyvodalıkla yönetildi ve II. Mahmut döneminde Mutasarrıflığa dönüştürüldü (1811).
Tanzimat'ın ardından Bolu, Kastamonu eyaletine bağlandı (1864). Ancak, 1909'da tekrar Mutasarrıflığa dönüştürüldü. Mondros Mütarekesi'nin yürürlüğe girmesi ve İzmir'in işgal edilmesi sonrasında Bolu'da ilk Müdafa-i Hukuk Cemiyeti Gerede'de kuruldu. 1. Dünya Savaşı'nda ve sonrasında düşman işgaline uğramayan Bolu, ancak maddi zararlar yaşadı.
Mustafa Kemal Paşa'nın liderliğindeki milli mücadele dönemlerinin ardından, Bolu 10 Ekim 1923'te Mutasarrıflık devrini tamamlayarak vilayet haline getirildi.
