Kastamonu'nun bilinen tarihi, Hitit İmparatorluğu ile başlar. Ancak Kastamonu'nun tarihi, Hititlerle sınırlı değildir. Persler, Büyük İskender, Pontus Krallığı ve Romalılar gibi birçok medeniyet bu topraklarda egemenlik kurmuştur. Özellikle Roma İmparatorluğu döneminde Kastamonu, önemli bir merkez haline gelmiştir.
Ancak Kastamonu'nun tarih sahnesindeki en önemli dönemlerden biri Bizans İmparatorluğu dönemidir. M.S. 395 yılında Roma İmparatorluğu'nun bölünmesiyle Kastamonu ve çevresi Bizans İmparatorluğu'na katılmıştır. Bu dönemde şehir, Bizans İmparatorluğu'nun sınırları içinde yer almış ve tarihi dokusunu zenginleştirmiştir.
Kastamonu'nun tarihindeki bir diğer önemli unsur, Gaslar veya Gaşkalar olarak bilinen topluluğun varlığıdır. Bu topluluk, M.Ö. 2000-1300 yılları arasında bu bölgede hüküm sürmüş ve Hititler, Mısırlılar, Suriyeliler ve Kaldeliler gibi farklı medeniyetlerle ilişkiler kurmuştur. Gaslar, sert karakterleri ve cengaver kişilikleriyle tanınırlar.
Diğer bir görüş ise Kastamonu'nun Romalılar döneminde Taşköprü'nün eyalet merkezi olduğu zamanlarda küçük bir kasaba olduğu ve bu kasabanın Bizans döneminde gelişmeye başladığı yönündedir. Bu teoriye göre, "Kastra Kommen" (Kommenlerin kalesi) ismi zaman içinde "Kastamonu" şeklinde değişmiştir.
Kastamonu'nun Türklerin eline geçişi Danişmentliler döneminde gerçekleşmiştir. 1105 yılında Ahmet Gazi'nin oğlu Gümüş Tekin tarafından fethedilen şehir, yıllarca Danişmentlilerin idaresinde kalmış ve sonra Selçuklu Sultanı Alaaddin Keykubat döneminde yeniden Osmanlılar tarafından fethedilmiştir.
Candaroğulları Beyliği'nin kurulmasının ardından Kastamonu, bir ilim ve kültür merkezi haline gelmiş ve bu özelliğini Osmanlı Devleti döneminde de sürdürmüştür. Kastamonu, Milli Mücadele sırasında lojistik destek açısından büyük önem taşımış ve Kurtuluş Savaşı'na destek vermiştir.
Cumhuriyet döneminde Kastamonu'nun öne çıkan olaylarından biri, Mustafa Kemal Atatürk'ün "23-31 Ağustos 1925" tarihleri arasında Kıyafet ve Şapka İnkılabı'nı ilan ettiği yer olmasıdır. Aynı zamanda bu dönem, "Kültür, Tarih ve Sanat Haftası" olarak adlandırılmıştır.
Kastamonu’nun eski adı neydi?
Kastamonu'nun adının kökeni konusunda farklı teoriler bulunmaktadır. Bir görüşe göre, şehrin adı "Gas" kelimesi ile "Timoni" veya "Tumanna" kelimesinin birleşmesiyle oluşmuştur ve bu kelimenin zamanla "Kastamonu" şekline dönüştüğü düşünülmektedir. Fonetik olarak da bu teori, bugünkü Kastamonu ismiyle uyumlu görünmektedir.